明代中期，吴门书派崛起。明代书法开始摆脱元代书法的影响，形成本朝代的面目，而变得精彩起来。这一时期，明朝的书法活动中心，开始从北京转移到了苏州。苏州历来人文荟萃，物华天宝，人杰地灵。“吴门书派”的崛起，是对“台阁体”书法的纠正。这个书派，经过前期的宋克、徐有贞、沈周、李应祯、吴宽、王鏊，到祝允明、文征明、王宠、陈淳为代表的“吴中四名家”，达到了鼎盛期，所谓“天下书法归吾吴”。
△祝枝山
祝枝山的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。 徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。徐有贞曾奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的。李应祯对于祝允明在书法的发展上也起了很大的作用。据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。 祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。李应祯对于祝允明在书法的发展上也起了很大的作用。据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。 祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。